Sau cuộc gọi của bà đến quán bar ở Inner Temple, London và Trường Luật Nigeria, Jadesola trở về Nigeria, nơi cô bắt đầu sự nghiệp của mình với tư cách là Nhân viên hành chính tại Sở dân sự khu vực phía Tây.[2] Bà là thành viên chủ chốt của Ủy ban Đánh giá Hiến pháp năm 1987 và Hội đồng An ninh Quốc gia của Tổng thống năm 2000.[2]

Vào tháng 4 năm 1989, Jadesola được bổ nhiệm làm Phó hiệu trưởng thứ hai của Đại học bang Lagos, một vị trí mà bà giữ đến năm 1993,[6] sau khi rời khỏi vị trí giảng viên tại Đại học Lagos. Năm 2000, bà được bổ nhiệm làm Hiệu trưởng của Đại học Công nghệ Liên bang, Akure cho đến năm 2004.[2]